TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE

 Reserpine merupakan alkaloid indol yang pertama kali diisolasi dari akar ular india, Rauwolfia serpentina pada tahun 1952, dimana elusidasi strukturnya dilakukan pada tahun 1953 dan struktur alaminya di publikasikan pada tahun 1955. Reserpin merupakan agen medis sebagai antisikotik dan sifat antihipertensif.
            Reserpin secara ireversibel menghadang transport protein monoamin vesikular (VMAT) yang mencegah pergerakan dari serotonin bebas, norefinefrin dan dopamin ke vesikula penyimpan untuk dilepaskan kedalam celah sinaptik. Penambahan level VMAT dapat mencapai berminggu-minggu yang menyebabkan reserpin memiliki efek yang tahan lama. Reserpin jarang digunakan saat ini karena banyaknya efek samping yang dimilikinya.
            Jalur biosintesis reserpine dimulai dengan triptofan sebagai starting material, dan di konversikan menjadi triptamin oleh enzim dekarboksilase triptofan. Triptamin di kombinasikan dengan secologanin di dalam enzim sinthetase strictosidin dan hasil strictrosidin. Reaksi konfersi enzimatik yang beragam yang menyebabkan sintesis reserpin dari strictosidin.
            Sintesis reserpin bertujuan untuk mendapatkan pusat kiral paling banyak ke dalam molekul.



 Tahapan awal dari sintesis reserpin dapat dilihat pada gambar di bawah ini :



   6-metoksitriptamin dan senyawa dengan cincin E akan mengalami reaksi Diels-Alder  yang menghasilkan senyawa berupa benzoquinon dan metil-vinilakrilat.






sumber :
https://en.wikipedia.org/wiki/Reserpine
The Life and Achievements of Robert Burns Woodward Long Literature Seminar July 13, 2009. Erika A. Crane



Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Halogenasi Bahan Alam

Gambar
Halogenasi Bahan Alam         Pada pertemuan kali ini kita akan membahas mengenai reaksi halogenasi dan total sintesis dari suatu bahan alam.  Reaksi Halogenasi.           Halogenasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan penambahan satu atau lebih halogen pada suatu senyawa atau material. dimana ada fluorinasi, klorinasi, brominasi dan iodinasi. Aturan Markovnikov dalam kimia organik, berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama.  Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen a...
Baca selengkapnya

TOTAL SYNTHESIS OF NATURAL PRODUCTS

Gambar
Seperti dijelaskan di atas, strategi sintetis kami melibatkan pembangunan konvergen cincin siklopentanon pusat dengan reaksi silang-coupling carbonylative dan reaksi siklisasi foto-Nazarov (Bagan 2.2 ). Komponen kopling elektrofilik 51 disintesis oleh intramolekul Diels-Alder reaksi [ disintesis oleh intramolekul Diels-Alder reaksi [ 34 ] Dan komponen kopling nukleofilik 52 oleh reaksi vinylogousMukaiyama aldol [ 35 ]. Struktur nakiterpiosin awalnya ditugaskan sebagai 49 oleh Uemura berdasarkan percobaan NMR [ 9 ]. Bingung dengan inkonsistensi dari C-20 stereokimia 49 dengan itu cyclopamine ( dengan itu cyclopamine ( 3) dan veratramine ( 4). Sintesis dari komponen kopling elektrofilik 51 dimulai dengan asilasi Friedel-Craft dari furan dengan anhidrida suksinat (Scheme anhidrida suksinat) (Scheme 2.4 ) [ 37 ]. Asam yang dihasilkan diubah menjadi amida Weinreb ( 53). The Noyori pengurangan [ 38 ] Dengan Xiao modi fi kasi [ 39 ] Kemudian digunakan untuk mengatur C-6 stereokimia, aff...
Baca selengkapnya

TOTAL SINTESIS SENYAWA EUSIDERIN

Gambar
Senyawa Eusiderine banyak terdapat pada tanaman bulian. Ada banyak jenis Eusiderine, yaitu ada 6 yaitu (±)-Eusiderin E, (±)-Eusiderin F, (±)-Eusiderin K, (±)-Eusiderin J, (±)-Eusiderin M and (±)-Eusiderin G yang dapat disintesis dari pyragollol, dan menggunakan penataan ulang Claisen dari 2 senyawa penting yaitu unit C6-C3. (Jing, et al, 2004). Eusiderin adalah neolignan yang ditemukan di  Virola  sp [1]  dan  Aniba  sp [2] . Neolignan adalah lignin yang strukturnya lebih heterogen, mempunyai 2 fenilpropana yang disambungkan dengan berbagai cara. Nor-lignan mempunyai 5 atom karbon dalam rantai alofatiknya, dan dilignan terbentuk dari empat satuan C9. Lignan juga mencakup senyawa yang mempunya 2 cincin benzene pada ujung rantan C6 dan senyawa lingan yang rantai alifatiknya diselingi atom oksigen [3 ]. Senyawa eusiderin ini mengandung cincin 1,4-benzodioxane yang bersifat sitotoksik, hepatoprotektif, dan berbagai aktivitas biologi lainnya.  ...
Baca selengkapnya