Halogenasi Bahan Alam

Halogenasi Bahan Alam

       Pada pertemuan kali ini kita akan membahas mengenai reaksi halogenasi dan total sintesis dari suatu bahan alam. 
Reaksi Halogenasi.   
      Halogenasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan penambahan satu atau lebih halogen pada suatu senyawa atau material. dimana ada fluorinasi, klorinasi, brominasi dan iodinasi. Aturan Markovnikov dalam kimia organik, berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris). Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama. Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen asam ditambahkan ke atom karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak (kaya atom hidrogen) sedangkan halida (X) ditambahkan ke atom karbon dengan yang jumlah atom hidrogennya sedikit (miskin atom hidrogen).  Berikut adalah contoh reaksi halogenasi: 



Dengan adanya halogen dalam senyawa bahan alam, dapat meningkatkan efeksitivitas senyawa tersebut. Dimana, halogen dalam jumlah yang  sedikit dalam tubuh makhluk hidup dapat menyebabkan reaksi yang luar biasa.

Pendekatan yang paling sederhana dalam melakukan sintesis adalah:
1.      Ketersediaan bahan di laboratorium yang mudah dan sederhana
2.      Metode atau cara membuatnya yang paling ekonomis
3.      Memastikan atau menentukan produk yang kita hasilkan dengan menggunakan berbagai instrument.

Sintesis Total
Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana).Sintesis total pertama senyawa organic dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur ,yang diperlihatkan pada gambar berikut :


Bahkan dalam sintesis organic modern, strategi sintesis yang mirip telah diaplikasikan dalam sintesis asam amino : 



    Adapun contoh penggunaan dalam sintesis total yaitu Sintesis total Taksol Mukaiyama (konstruksi 
cincin B). Mukaiyama menggunakan reaksi ini pada sintesis total taksol (1999), reaksi pertama dengan ketena silil asetal dan magnesium bromida yang berlebih: 

   

reaksi kedua dengan ligan kiral amina dan katalis garam triflat:


Sumber: 
http://www.slideshare.net/nita130895/buku-persiapan-i-ch-o38
https://id.wikipedia.org/wiki/Adisi_aldol_Mukaiyama
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Halogenasi

Komentar

  1. Widodo11 Mei 2017 pukul 05.35

    apa material star yang sering digunakan untuk sintesis senyawa halogen?

    BalasHapus
    Balasan
    1. rico rifcy pradiawan11 Mei 2017 pukul 06.05

      Alkena asimetris adalah alkena seperti propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama.

      Hapus
  2. Unknown11 Mei 2017 pukul 05.37

    Terimakasih, sya ingin bertanya apa yg dimaksud dengan halogenasi pada senyawa bahan alam?

    BalasHapus
    Balasan
    1. rico rifcy pradiawan11 Mei 2017 pukul 06.02

      Halogenasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan penambahan satu atau lebih halogen pada suatu senyawa atau material. dimana ada fluorinasi, klorinasi, brominasi dan iodinasi. Aturan Markovnikov dalam kimia organik, berkaitan dengan reaksi adisi pada alkena asimetris (tidak simetris).

      Hapus
  3. Unknown11 Mei 2017 pukul 06.08

    Apa yang dimaksud aturan Markovnikov ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. rico rifcy pradiawan11 Mei 2017 pukul 06.25

      Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak).

      Hapus
  4. Firdaus Juanda11 Mei 2017 pukul 06.08

    apa keuntungan mensistesis senyawa bahan alam? kalau secara alami dapat dibudidayakan?

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gugus Pelindung dalam Sintesis Organik

Gambar
GUGUS PELINDUNG Ketika reaksi kimia yang akan dilakukan secara selektif pada satu situs reaksi dalam multifungsi senyawa organik (molekul organik mengandung dua atau lebih dari dua reaktif kelompok) dan kami ingin reaksi pada satu tempat yang reaktif, maka tempat reaktif lain harus sementara diblokir atau diprotek. Langkah ini disebut deproteksi. Perlindungan dan deproteksi gugus fungsional telah mendapat perhatian dalam beberapa tahun terakhir bukan hanya karena kepentingan fundamentalnya, tetapi juga karena peran nya dalam multi-langkah sintesis. Penyusunan molekul organik kompleks menuntut tersedianya berbagai gugus untuk memungkinkan kelangsungan hidup kelompok fungsional reaktif selama berbagai operasi sintesis, akhirnya mengakibatkan produksi selektif dari molekul target. Misalnya, dalam konversi etil 5-okso-hexanoat (1.76) menjadi 6-hidroksi-2-hexanon (1.77), diperlukan untuk memblokir gugus keton pertama dan kemudian gugus ester berkurang dengan LiAlH4. Gugus keton dilindung...
Baca selengkapnya

Gugus Pelindung Amina

Gambar
Gugus Pelindung Amina Secara Umum  Perlindungan Nitrogen terus menarik banyak perhatian dalam berbagai bidang kimia, seperti peptida, nukleosida, polimer dan sintesis ligan. Tetapi, dalam beberapa tahun terakhir, sejumlah gugus pelindung nitrogen telah digunakan sebagai pembantu kiral. Dengan demikian, desain baru, lebih ringan dan metodenya lebih efektif untuk perlindungan nitrogen masih aktif dalam topik sintesis kimia. Gugus pelindung Imida dan amida : Kelompok ftalimida telah berhasil digunakan untuk melindungi gugus amino. Pembelahan dari N-alkilftalimida (1,81) mudah dilakukan dengan hidrazin, dalam larutan panas atau dalam dingin untuk waktu yang lama untuk memberikan 1,82 dan amina. Basa-katalis hidrolisis N-alkilftalimida 1.81 juga memberikan yang sesuai amina (Skema 1,32). Gugus pelindung karbamat(uretan) : Gugus pelindung asam amino paling baik yaitu diperoleh dari pembentukan gugus pelindung karbamat (uretan). Karbamat yang dibuat dari amina dengan met...
Baca selengkapnya